作为一个满脑袋充满各种奇思妙想的年轻人，汤姆·汉森拥有一份和他的天性所完全不对路的工作，他是一名专门给各类贺卡撰写贺词的文字工作者，汤姆一直觉得这工作让他沉闷无趣，他的志愿是做一名建筑师但对于他的爆棚想象力，也有人吃不消，这个人就是汤姆的女朋友莎莫·芬恩。莎莫曾经在人生旅途里受过男人的伤害，因此在见到汤姆整天沉溺在不切实际当中后，终于忍不住对汤姆说了分手，深信快刀斩乱麻、做事果断的莎莫很快离开了汤姆，有了属于自己的新生活。汤姆痛不欲生，他深爱莎莫，却不得不接受莎莫已经离去的事实。这使他开始反思，自己是否是一个称职的男朋友？汤姆开始回想和莎莫在一起的500个日日夜夜，他希望从中找到答案。